OLSZTYN Budowę olsztyńskiej twierdzy przypisuje się powszechnie inicjatywie Kazimierza Wielkiego, choć wśród niektórych historyków panuje pogląd, że już wcześniej stała tam należąca do biskupa krakowskiego murowana warownia. Prawdopodobnie nosiła ona nazwę Przymiłowice, przemianowaną na Olsztyn w latach 30-ych bądź 40-ych XIV wieku. Zamek miał ochraniać zachodnie rubierze Królestwa Polskiego przed najazdem od strony Śląska i Czech; pełnił także funkcję więzienia królewskiego. W jego lochach został osadzony w roku 1358 (lub w 1360) wojewoda poznański Maciej Borkowic herbu Napiwon, właściciel Koźmina, który w nagrodę za przywództwo w skierowanej przeciw królowi konfederacji panów wielkopolskich tudzież za swą kryminalną przeszłość został skazany na śmierć głodową. W 1370 Ludwik Węgierski, poszukując popleczników dla projektu osadzenia na tron polski jednej ze swych córek, przekazał ziemię wieluńską z Olsztynem i innymi warowniami w lenno Władysławowi Opolczykowi. Od tego czasu zamek stał się ośrodkiem okręgu sądowego. Po śmierci Ludwika znany ze swych sympatii do Krzyżaków opolski książę pragnął odłączyć otrzymane ziemie od państwa polskiego. W realizacji swych niecnych planów przeszkodziła mu karna wyprawa Władysława Jagiełły, który w 1396(?) po trzydniowym oblężeniu zdobył zbuntowaną twierdzę. Od tego momentu dobra olsztyńskie uzyskały status starostwa niegrodowego, nadawanego odtąd najbardziej zasłużonym dla Królestwa rodzinom możnowładczym. Pierwszym dzierżawcą był Jan Szczekocki herbu Odrowąż, a później jego syn i wnuk.     W połowie XV stulecia zamek kilkukrotnie najeżdżali książęta śląscy; równocześnie ulegał on systematycznym przeobrażeniom. W roku 1488 u jego stóp powstało miasto (które po okresie rozkwitu zwinęło się do rozmiarów niewielkiej wsi i w XIX wieku utraciło swój status). Znaczne zasługi w rozbudowie i modernizacji królewskiej twierdzy położyli Mikołaj Szydłowiecki, starosta olsztyński w latach 1508-32, a także jego następcy: Piotr Opaliński oraz Jan i Joachim Ociescy, którzy przebudowali zamek w duchu modnego wówczas renesansu. Wartość warowni poddana została poważnej próbie w roku 1587, kiedy to oblazły ją wojska pretendenta do polskiej korony - arcyksięcia Maksimiliana Habsburga. Zamek się obronił, lecz szkody wyrządzone przez Austriaków były bardzo duże. Podczas oblężenia użyli oni podobno żywej tarczy w postaci 6-letniego syna dowódcy broniącej się załogi - Kacpra Karlińskiego.