Urodzony 20 sierpnia 1086, zm. 28 października 1138. Książę małopolski, śląski i sandomierski w latach 1102–1107, książę Polski w latach 1107–1138. Pochodził z dynastii Piastów, był synem Władysława I Hermana i Judyty czeskiej, córki króla Czech Wratysława II, oraz ojcem książąt: Władysława II Wygnańca, Bolesława IV Kędzierzawego, Mieszka III Starego, Henryka Sandomierskiego i Kazimierza II Sprawiedliwego
.
Bolesław rozpoczął panowanie w latach 90. XI wieku, gdy władza centralna w Księstwie Polskim znacznie osłabła. Władysław Herman podzielił swoje księstwo, pozostawiając sobie formalnie władzę zwierzchnią, lecz realnie popadł w zależność polityczną od swojego palatyna, Sieciecha. Bolesław i jego brat Zbigniew po kilkuletnich walkach w 1101 wygnali z kraju komesa wspieranego przez Hermana. Po śmierci Władysława w 1102 powstały dwa niezależne organizmy państwowe, podległe Bolesławowi i Zbigniewowi. Dążenie Bolesława do podbicia Pomorza wywołało konflikt zbrojny między braćmi, w następstwie którego Zbigniew musiał uchodzić z kraju i szukać pomocy militarnej na dworze niemieckim. Bolesław skutecznie odparł zbrojną interwencję króla niemieckiego Henryka V w 1109 i ukarał Zbigniewa oślepieniem, wskutek którego tenże zmarł. Bolesław układał się z Rusią i Węgrami w celu zerwania zależności politycznej od Niemiec i ich wasala, króla Czech, któremu
Polska w momentach słabości politycznych była zmuszona do płacenia daniny ze Śląska. Zawarte na wschodzie sojusze pozwoliły księciu polskiemu skutecznie obronić państwo przed najazdem Henryka V w 1109. Kilka lat później, umiejętnie wykorzystując spory dynastyczne w Czechach, Bolesław zdołał zapewnić pokój na granicy południowo-zachodniej. Drugą połowę rządów Bolesław poświęcił na podbój Pomorza. W początkowym okresie samodzielnego panowania w Księstwie Polskim granica północna, przebiegająca wzdłuż rzek Warty i Noteci, nie stanowiła dostatecznej ochrony państwa. W kolejnych latach książę przedsięwziął kroki w kierunku podboju Pomorza. Zażegnanie konfliktów ze Świętym Cesarstwem Rzymskim umożliwiło Bolesławowi wcielenie do Księstwa Pomorza Wschodniego i podporządkowanie Pomorza Zachodniego. Wyprawy wojenne Bolesława, prowadzone w trzech etapach, zakończyły się w latach 20. XII w. militarnym i politycznym sukcesem. Integrację nowo przyłączonych terenów z pozostałymi ziemiami Bolesława Krzywoustego miała umożliwić chrystianizacja Pomorza
i organizacja na tych terenach struktur kościelnych w latach 30 XII w. Bolesław uwikłał się w spór dynastyczny na Węgrzech. Przegrał z koalicją procesarską i został zmuszony do układów z Niemcami. W drugiej połowie swoich rządów książę dążył do odbudowania stosunków dyplomatycznych z zachodnim sąsiadem. Swoim testamentem Bolesław określił zasady dziedziczenia i sprawowania władzy w państwie po swojej śmierci, czym zapoczątkował rozbicie dzielnicowe Polski.
Bolesław Krzywousty został uznany przez historiografię za obrońcę ówczesnej
Polski. Większość swojego życia poświęcił polityce pomorskiej i chrystianizacji tych ziem. Książę utrzymał również niezależność polskiego Kościoła, pomimo chwilowego niepowodzenia w latach 30. XII wieku. Krzywousty, mimo osiągnięć, popełniał także błędy. Zbrodnia na przyrodnim bracie Zbigniewie i późniejsza pokuta wyrażała jego wielkie ambicje i umiejętność znajdowania kompromisu
